Thế giới tồn tại hai thế giới song song. Một là thế giới con người, Assiah. Một là thế giới ác quỷ, Gehenna. Hai thế giới cơ bản không thể thông với nhau. Tuy nhiên, loài quỷ có thể tới Assiah bằng cách chiếm hữu thể xác con người
Câu chuyện xoay quanh một tên Otaku tên là Tomoya Aki, cậu đang đi làm thêm để có đủ tiền mua được bộ anime bản Blu-Ray mà cậu yêu thích. Trong kì nghỉ xuân, cậu tình cờ gặp được một cô gái xinh đẹp trên đường về nhà, và cô gái đó giống y chang mẫu nhân vật trong các doujin game mà cậu hằng ao ước. Nhưng đến mãi sau này cậu mới nhận ra rằng cô ấy tên là Megumi, học cùng lớp với cậu
Main nam trong câu chuyện của chúng ta tên Koutarou, do "nhà hoàn cảnh" nên được sống free trong một căn hộ nhỏ với số tiền 5000 yên 1 tháng (tức khoảng 1 triệu VND). Tuy vậy đây là một căn nhà ma bị ám bởi một bé ma dễ thương. Việc ngày ngày bé quyến rũ anh main khiến hàng xóm của anh là một cô gái phép thuật (tự xưng) bay vào đòi "giải cứu", và ngày tháng đầy "sóng gió" của anh main bắt đầu
Câu chuyện xoay quanh anh chàng Kanade Amakusa – một cậu bé bị nguyền rủa với khả năng “đa lựa chọn” – mỗi khi gặp vấn đề thì trong đầu của anh ta sẽ hiện ra rất nhiều lựa chọn giống như Eroge và những gì anh ta chọn đều trở thành hiện thực.
Phần 2 của Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai (tên phần 2 có thêm dấu chấm ở cuối). Phần này tập trung nhiều hơn vào romance.