câu chuyện có thật xoay quanh cuộc sống của hai nữ sinh "rich kids" Chiara (Benedetta Porcaroli) và Ludovica (Alice Pagani) đến từ giới thượng lưu của Rome, Ý. Chán nản với cuộc sống áp lực, giả tạo bị chi phối bởi đồng tiền, hai cô nàng tuổi teen rủ nhau làm gái mại dâm ban đêm.
Tất cả đều do cái hợp đồng tệ hại mà cô đã ký khi say rượu. Waralee (Chompoo Araya), 30 tuổi là một thư ký bình thường trong Cupid Hunt nhưng trở thành thư kí riêng của giám đốc trung tâm Peem (Ken Theeradeth). Waralee phải lựa chọn giữa việc tán tỉnh ông sếp khó tính Peem, hoặc mất đi số tiền thắng cược đám bạn thân. Nhưng điều đó đồng nghĩa là cô sẽ phải phá bỏ bức tường thành đã luôn vây kín trái tim cô từ lâu.
Tình Xưa Nghĩa Cũ nói về chuyện tay ba giữa 1 người đàn ông và 2 người vợ cũ và mới. Khi xưa Jung Yoo Hee và Yoon Sang Woo đã kết hôn với nhau nhưng mẹ của Yoon Sang Woo không thích Jung Yoo Hee nên ép cô phải bỏ chồng và con. Sau nhiều năm Yoon Sang Woo có vợ mới nhưng Yoo Hee lại trở về muốn đoạt lại gia đình. Liệu cô có thành công?
Tuy trở thành chị em sau khi mẹ Yun Hwa tái hôn với ba Yu Ra, nhưng giữa hai cô gái vẫn có một khoảng cách vô hình bởi Yu Ra trót yêu đơn phương Yun Jae - bạn trai của Yun Hwa. Chính mối tình thầm lặng này đã làm nảy sinh sự ghen tuông vô cớ khiến mối quan hệ giữa họ càng thêm căng thẳng.
Năm 1971, Nireno Suzume được sinh ra tại một nhà hàng nhỏ ở thị trấn Tono thuộc tỉnh Gifu. Cô sinh ra là một đứa trẻ khoẻ mạnh, nhưng lúc học tiểu học, cô bị mất thính lực trong một bên tai do bị bệnh. Sau khi tốt nghiệp trung học, Nireno Suzume mong muốn trở thành một họa sĩ vẽ tranh biếm họa và đã đến Tokyo.