Vào cái ngày có tân Cảnh Trưởng tới nhậm chức ở đồn Kitamachi, các cán bộ nơi đây đang chuẩn bị chào đón anh. Thì lúc đó, một chiếc xe buýt bị một người đàn ông có dao cướp và uy hiếp các hành khách trên xe.
Sinh viên đại học Nemoto Kahoko (do Takahata Mitsuki thủ vai) là đứa con trứng mỏng được bảo vệ quá mức trong xã hội Nhật Bản hiện nay. Lớn lên trong sự đùm bọc và nuông chiều của cha mẹ, Kahoko đã trở thành một thanh niên nai tơ kỳ tích.
Yamate Eisuke (Mukai Osamu), gần 30 tuổi, thay đổi từ 1 anh chàng nhạc công đầy đam mê trở thành người kế thừa một nhà hàng Pháp của gia đình sau cái chết đột ngột của mẹ anh. Là tay bass cũ của nhóm rock ‘Rock Head’, anh phải từ bỏ ước mơ của mình và vất vả để mở nhà hàng của riêng mình với các cộng sự là những người bạn trong nhóm nhạc cũ, Sumiyoshi Kenta (Tsukamoto Takashi) và Hiratsuka Taku (Miura Shohei) . Anh cũng nhận ra mình đang vướng vào một "tam giác tình yêu", bị dao động giữa
Orthros no Inu là con chó hai đầu trong thần thoại Hy Lạp La Mã. Hai con người với những số mệnh trái ngược nhau. Ryuzaki Shinji, 1 người đàn ông bí ẩn và tham vọng với 1 trái tim độc ác, nhưng lại sở hữu bàn tay của Chúa với quyền năng chữa lành mọi vết thương và bệnh tật chỉ với 1 cái chạm tay. Aoi Ryosuke, 1 thầy giáo trung học có 1 trái tim nhân hậu, nhưng lại có bàn tay của Quỷ dữ, có khả năng giết người cũng chỉ với 1 cái chạm tay. Hai con người đó gặp gỡ nhau, để rồi cuốn vào cuộc chiến
Kakegurui Twin là spin-off của Kakegurui, lấy bối cảnh 1 năm trước khi Jabami Yumeko chuyển đến Học viện Tư nhân Hyakkaou. Lúc này Saotome Mary (Morikawa Aoi) vừa mới bước chân vào học viện Hyakkaou, cô bị cuốn vào những trò cờ bạc điên rồ và tìm cách khẳng định bản thân ở ngôi trường này.